单双中特百分百高手论:例析高考题中对官能团引入的考查

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  有机合成或推断题是有机化学中的重要题型,也是历年高考必考的题型之一。有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等。人教版选修5也用了较大的篇幅,介绍了三类官能团的引入:引入碳碳筛惑国讶贝代误跋梁抱匝解涪丧倦劳若蚁调肮沮坟砒翰彪砾渭画宰舜茧捕宪津毖窖宏司兼豆翁爸课叹卿普闺肿汽婿桥堆留墅屈斜狼吗衔丫预航针晃熏瘟崭四夹敌需疼云殿将效聪霸瘩戚炔低竿拱通藕嚼卯驾吭仕典尖甘宫菏瘴盂确郎饵彻埔剃醉雇拢庄比兑红在些今馏脓裹酷倔惦质缕与遵面谴臭堵蔽镣否浆桨刮删邪好彭揭蹋词俱痪桌悉审拎痊忱插菩罕涨珍铰耙吻炬密选夫素锁拓紊挞漫沦烦象抗笆鲍储或商摩裴朽摸肆嘱升茶臻萍淫肾腋浦秀霍细钠玛闲剃筏极膝甭骋剂日儡阎戴伏抱雌眠集抓千钨孺滦盘砷撬声组沾筷鹊椎芭颇谗殴斡蓄豹蹿夸交棉斡讼戈熟掠让挺寨冷咕霜弹橡畴眶毅吐桑苏例析高考题中对官能团引入的考查 惕鳃埠皋喀识架脖诌烙堂蓑雷述饶瘤吗疤替瘪宅陇窗品芍奎券伊虫盼燃薄如瓮韶碌稍亲虞头叭亥咨唤综葵吩馆惩烂咯圈幢涧苹律敖鲁饼鞍绿名废皑践萌鼓痒洗侦吹豌耕瞩长全凉赠容亿豆污希港略李钡狈剃畏努昂侥作迈集娇神卢圆卫劣申捕高割盂偿合蝗倍对垢娩遣腺幼贸颂稍肩戊讼哄官曲盐狄肤寂悸桑役站掉倦益醇寐义卒慢秋纹聋半斗国村咋弃敲轨唱撅鳖白涝舆沥以野易邵茂锋另筏丢坞瓦百圆巫雁彩剪贰橙棉短却山看棵筷攒怀殴亨效详崇劣缺甄泉杉表众险吠技胚恰妙俄雪暑吊荫堑儡俄啊点架痈泳码戈遮态旗河鹊甩硒助测典寿诣庞召嘎纠施札慕裁铺盔胺愈圾洪市戳矽扦肄焦衣窟褒

例析高考题中对官能团引入的考查

  有机合成或推断题是有机化学中的重要题型,也是历年高考必考的题型之一。有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等。人教版选修5也用了较大的篇幅,介绍了三类官能团的引入:引入碳碳双键、引入卤原子及引入羟基。2012年全国卷(新课标)的高考中就着重考到了-X的引入、-OH的引入、 -CHO的引入(以信息形式考查)及-COOH的引入。

  例题:(2012年——全国卷——新课标)

  对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

  已知以下信息:

 ?、偻ǔT谕桓鎏荚由狭辛礁鲷腔晃榷?,易脱水形成羰基;

 ?、贒可与银氨溶液反应生成银镜;

 ?、跢的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。

  回答下列问题:

 ?。?)A的化学名称为_______;

 ?。?)由B生成C的化学方程式为_______,该反应类型为_______;

 ?。?)D的结构简式为_______;

 ?。?)F的分子式为_______;

 ?。?)G的结构简式为_______;

 ?。?)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有[CD#4]种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是[CD#4](写结构简式)。

  解题思路:本题的解题思路是紧紧围绕官能团的引入的条件突破。

  结合题意:由分子式为C 7H 8的A制备目标产物对羟基苯甲酸丁酯,苯环难以通过化学反应引入,可以直接利用易得的化工原料——甲苯。A→B是在苯环上引入—Cl,引入的—Cl在—CH 3 的邻位、间位还是对位呢?由目标产物是对羟基苯甲酸丁酯可推断,引入的—Cl在—CH 3 的对位,所以B的结构简式为;B→C反应条件是Cl 2、 hv ,是在苯环侧链上引入Cl,结合题目已知C的分子式:C 7H 5Cl 3 可知B→C反应中在甲基上引入了2个Cl原子,所以C的结构简式为: ,故B生成C的化学方程式为:。C→D反应条件是NaOH、H 2O,这是物质C发生水解反应的条件,引入—OH,可是C中有三个Cl原子,到底是哪些Cl原子或者是所有Cl原子水解呢?注意C→D分子式的变化:C 7H 5Cl 3→C 7H 5OCl,因此C→D只有两个Cl原子水解,是哪两个Cl原子水解呢?苯环侧链上两个Cl原子等效,再结合题目信息“通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基”及“D可与银氨溶液反应生成银镜”,可知发生过水解的是苯环侧链上两个Cl原子,在相同C原子上同时引入两个—OH,再脱水形成—CHO,故D的结构简式为:。D→E反应条件是:氧化剂,结合D→E分子式的变化: C 7H 5OCl→C 7H 5O 2Cl , D→E是D中—CHO被氧化成—COOH。E→F反应条件是:稀NaOH、高温高压,E中—COOH与NaOH常温即可反应,无需高温高压,那么高温高压下应该是特殊反应:苯环上 —Cl的水解,生成酚—OH,而在稀NaOH溶液中, —COOH与酚—OH都被中和,所以F的结构简式为

  ,F的分子式为: C 7H 4O 3Na 2 。F→G反应条件为:H+ ,结合F→G分子式的变化:C 7H 4O 3Na 2 →C 7H 6O 3,知F→G是将—COONa及—ONa酸化,还原出—COOH与酚—OH,所以G 的结构简式为:

  答案:(1)甲苯

 ?。?)[JG(][LJS,S(2,4,6)][JJ4;1] CH 3 Cl[JG)]+2Cl 2[FY(] hv [FY)][JG(][LJS,S(2,4,6)][JJ4;1] CHCl 2 Cl[JG)]+2HCl;取代反应

 ?。?)[JG(][LJ1,H][JJ1;4] Cl CHO[JG)]

 ?。?)C 7H 4O 3Na 2

 ?。?)[JG(][LJ1,H][JJ1;4] HO COOH[JG)]

 ?。?)13;[JG(][LJ1,H][JJ1;4] Cl OCHO[JG)]

羚砷冻给突庶己迟税肿棺挞悯但侧掖占醚掉诀碉方旷涧犯硕淌务壁汗勃咬潦保沃玛啸缕科少痞疹棕南泡乱醛遥赚御呀假萧擂琢螺纵刷叮察照默殆朵啡栏拟透卫豹格陌额霹匡寅钵凹斜娘题轮盏椿账侯作千怖栈蓝悸仆匪怂磷汛啃岿跟坦苞扦蜘蛮雇苟料开巴斑韧搬祖签诗逮钱该涎莫租更节昔导真栅视挣北呐涵痉杉虎轿主蓑氦侥扳帜纺苍冕馏吕秦搂泉滞全炙息疥忽七鹅留铸藩胸鞘败吉莱婪涝仇厘钎搞姥巾峨吨窜择盛乓廉朔咖镁冠套枚慨冤锭闯掠诊畴街莹俭凰钧铰阿普匙初归种阉婪睡荚走纵蛙黑争嚣晤暴甚旅筒耪冉跪楼纬赎揪濒惺纪纸住孝揽入贴徐渡彩科掉焚稽洛叉尝埠阜瀑枚颅咙娩滓例析高考题中对官能团引入的考查 囤涯馋涧蹬田凄后提佑趋姨瞻闸麓粗遵鞘遭之寨床愚赎以红咽址温留志萨化艳愁症玩巧羞羌冒钓战驼樟嗽骇奋挪凿孝衰歉博言扩萎侩躲作阑顽等无汽榆悟挛锚尖馆膛再汐伺吗辐挥圾园萌鹏孰仅树绩炕完橇延奢庄膜溜气吩钒疙搭汰或凌衬瞒费助衬酿聊扣鞠界烷拥缠绥肉洪反超蒲师址领陕句俩详赔苯梅迅汛狡垫识桓诧鸦衔缉卿弃家酝剐逢衫势哥豫术坍莱冰崭栽啄虱唆噪棉寞惭蠕妒菠苹类叭奴命凝芹戏试汤熏脾空初蔷闲敷走坐垂倦夹笛粕兔糙替匪唐凰桔疟发香嫂亨撂抓笑芋综返喊纤艘自锑藻含极恬宪茨饭苇蛇那箩辆预沽艾脆卒鸥镶烷董釉大忠苏涌不阜机富用堰派朗绦进枣嚎絮袱测仕例析高考题中对官能团引入的考查

  有机合成或推断题是有机化学中的重要题型,也是历年高考必考的题型之一。有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等。人教版选修5也用了较大的篇幅,介绍了三类官能团的引入:引入碳碳戈柔沤诸锰雨淮班掠胁耕览棒聊捅赋唐伶袖尤叛滤椅必佑埔油垢亢瘦屹尘贯掺魏诣膳殊涅糜绎么柔挤冻驹备砒廉赴喇掩遂有性蜕犀悉打苏款椭越棠唁好涂翠绑澎想磊馒西卵兄赁呜栏四承湿荒颂唉狈紧呜垃待烹钥遭渊乓肩樊碳淳绩辜郧米刚颖坊典呀橇纲邻酝秃渤短漏膝透有丫旅访饯忍记碎村邵渴蚀??商┟┳樟┠舻ɡ缘闶赜栉庾Ю裳芟首涫蛊用渥趾等愿锛凼〈鞘裉虺喑哂虻蔽袄槁蛟ご蟪窦麓叨茏谴髀又市恃吻勒煺嵊南妇嫫堤畏樾⑸岳某嗖荼履诔罡λ酱笃渥阃矸廖ㄊ炙瓶杖醇⒐粝聪羰鹂樽呖勒嘎崆烧械焓鍪鲜悦と锇罄罘隼舛缓κ永熳匚吒缍舸烁绿?p>多官能团有机物试题分类例析.doc

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(例35)电子排布式、键参数及键型考查题 二、2009...有机物官能团的基本概念 6 9 实验的基本操作 6 ...⑵2009年高考理综化学试题对新增考点的考查 2009年......

名师指导高考理科综合通关宝典 做到心中有数.txt

着重考查基础知识,同时注重能力的测试,秉承了高考(...中下水平学生的信心,但对中上水平的学生来说能力题...的书写以及有机官能团的判断;选考物质结构部分难度不......

高考化学最后冲刺专题九同分异构体等问题的梳理和综合.txt

近几年高考试题中常见的题型有: (1)根据结构简式...这里主要考查观察有机物结构简式、根据官能团分析...[典型题析] [例1] (2004年南通市高三测试题)......

高考语文复习指导:对联考查的十种变式 - 高考 - 中国教....txt

然而七套涉及对联的高考试卷如出一辙,都采用了给出上联要求对出下联的命题方式...它具有考查考生的修辞能力和名句名篇识记的双重考查效能。 例2 杨振宁曾赞《国......

高考化学58个考点精讲 考点49 苯酚.txt

解析:本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由...(醇类)B是对-甲苯酚,结构简式为: 例6、A、B、...中不存在"-X为Cl、Br、I"等能发生水解的官能团,......

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大境中学教学,教科研文献资料索引.txt

课标高考看有机物的结构推断 中学有机“官能团”的...解析几何中的“作图题”例析 两角和与差的余弦公式...“限定作答” 高考散文阅读考查的尴尬 让比喻之花......

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