060期单双中特:3金属有机试剂参与的反应-文档资料

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第三章 金属有机试剂参与的反应

3.1 有机镁化合物(格氏试剂) 3.2 有机锂化合物 3.3有机铜化合物 3.4 有机锌化合物 3.5有机硼化合物

3.6有机硅化合物

\f概

元素有机化合物是指有机基团以碳原子直接与金

属或非金属元素(H,O,N,Cl,Br,I,S等非金

属元素除外)相连接的化合物。 如果有机基团是通过氧原子与金属或非金属元素

连接的,这一类化合物就不属于元素有机化合物。

例如 :醇钠(RONa)、磷酸酯 [(RO)3PO] 一般将含有金属-碳键(M-C)的化合物称为有机金

属化合物或金属有机化合物。

\f1827年问世的ZeiseKPtCl3(CH2=CH2)是第一个被发现的具 有不饱和有机分子与金属键链的有机金属化合物。此后,有 机硅、有机钠、有机锌等相继问世并得到应用。著名的格氏 试剂及其催化反应极大地推动了有机化学的发展,ZieglerNatta催化剂也给工业带来了巨大经济效益。1951年具有特

殊结构和类似芳烃的二茂铁得到了制备和结构确证,为有机

过渡金属开辟了一大类新型的有机金属配合物。现已发现, 周期表中几乎所有金属元素都能和碳结合,形成不同形式的 金属有机化合物。迄今已先后有10位科学家因在有机金属化 学领域做出的巨大贡献而荣获Nobel化学奖。

\f有机金属化合物的命名

1、在金属名称之前加上相应的有机基团的名称。

C H ) H g ( C H C H ) A l n C H K( C H L i 3 2 3 2 3 3 4 9 甲 基 钾 二 甲 基 汞 三 乙 基 铝 正 丁 基 锂

2、以硅烷或锡烷等衍生物命名。

( C H ) S i ( C H C H ) S n C H 3 4 3 2 2 3 四 甲 基 硅 烷 三 乙 基 甲 基 锡 烷

3、当金属原子除了与有机基团相连外,还连有 无机原子,可将其看作是带有有机基团的无机 盐加以命名.

C H C H M g I 3 2 碘 化 乙 基 镁

C H Z n C l 3 氯 化 甲 基 锌

\f元素化合物的分类和重要性

根据元素在周期表的地位及各元素与碳成键的类型, 大体上可把元素有机化合物分为离子型化合物,δ 键化 合物以及非经典键化合物等三大类。 一、分类

①离子化合物的性质:K Na Rb Cs

甲基钾(CH3K)

②共价化合物的性质:Hg Si Ge Sn Pb Tl

二甲基汞 [(CH3)2Hg] 四甲基硅 [(CH3)4Si]

③路易斯酸性:Mg B Al Ga In

三甲基铝 [(CH3)3Al] 三甲基镓 [(CH3 )3Ga]

\f二、重要性

金属有机化合物作为有机合成试剂和有机反应的

高效、高选择性催化剂,近二十年来进行了广泛而 深入的研究,发展迅速。 此外,在塑料添加剂、抗震剂、杀菌剂等方面 也有着广泛应用。如果没有金属有机化合物作为催 化剂,精细有机化工如制药工业、香料工业的发展 简直不可想象。

\f3.1 有机镁化合物(格氏试剂) 格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,是含卤化镁的有 机金属化合物,由于\r

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